产地 | 山东 |
货号 | ks002 |
品牌 | 凯盛 |
用途 | 广泛用于手性拆分外消旋胺类化合物 |
型号 | 无水型 |
外观 | 白色结晶粉末 |
CAS编号 | 2743-38-6 |
别名 | 二苯基甲酰基-L-酒石酸;无水(-)-二苯甲酰-L-酒石酸;L-(-)-二苯甲酰酒石酸;L-二苯甲酰酒石酸;L-DBTA;L-(-)-二苯甲酰酒石酸(无水物);L-(-)-二苯甲酰酒石酸无水物;L-(+)-二苯甲酰酒石酸 |
级别 | 医药级 |
重金属 | ppm |
英文名称 | (2R,3R)-(-)-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydrous |
包装规格 | 25kg/桶 |
纯度 | 99% |
分子式 | C18H16O9 |
L-(-)-二苯甲酰酒石酸(L-(-)-Dibenzoyl tartaric acid)是一种重要的手性化合物,通过将天然存在的L-酒石酸与苯甲酰氯反应制备而成。这种化合物因其独特的光学活性和化学性质,在不对称合成、药物开发以及有机合成领域中有着广泛的应用。
结构与性质
分子结构:L-(-)-二苯甲酰酒石酸由两个苯甲酰基团连接到L-酒石酸的骨架上构成。L-酒石酸本身是一个含有两个手性中心的二羧酸,因此其衍生物也表现出显著的手性特征。
物理状态:通常呈现为白色或类白色的结晶固体。
溶解性:在许多常见的有机溶剂如乙醇、丙酮等中有良好的溶解度,但在水中的溶解度较低。
旋光性:由于其手性结构,该化合物表现出特定的旋光性,这使得它在手性识别和分离过程中非常有用。
熔点:具体的熔点会根据纯度等因素有所变化,但一般在较高的温度范围内。
应用领域
不对称催化:
作为高效的手性配体或催化剂参与多种类型的不对称合成反应,有助于提高产物的立体选择性和收率。
在金属催化的不对称氢化、加成、环化等反应中表现出优异的性能。
药物开发:
在制药工业中用于合成具有特定立体构型的药物分子,确保最终产品的纯度及药理活性。
常用于制备手性药物中间体,如抗高血压药、 药等。
科学研究:
作为一种研究工具被应用于探索新的化学转化途径或者开发新颖的功能材料。
用于研究手性识别机制和手性诱导过程。
分析化学:
用于手性色谱分析中作为手性拆分剂,帮助分离外消旋混合物中的对映体。
在高效液相色谱(HPLC)和气相色谱(GC)中作为手性固定相使用。
精细化工:
在某些情况下,也可能作为中间体或添加剂应用于精细化学品的生产中。
用于制备一些特殊用途的高附加值化学品。
制备方法
L-(-)-二苯甲酰酒石酸可以通过以下步骤来制备:
原料准备:准备好纯净的L-酒石酸和苯甲酰氯。
溶解L-酒石酸:将L-酒石酸溶解于合适的溶剂中,例如无水乙醇或吡啶。
低温反应:在冰浴冷却下,缓慢滴加过量的苯甲酰氯。
搅拌反应:保持低温条件并持续搅拌直至反应完全。
后处理:反应结束后,通过过滤收集沉淀物,并使用适当的溶剂进行重结晶以提纯产品。
干燥保存:纯化后的产品需要干燥保存,避免吸湿。
安全注意事项
个人防护:操作这类化学品时必须采取适当的安全措施,包括佩戴手套、实验室外套和护目镜。
通风良好:操作应在通风良好的环境中进行,防止吸入粉尘或蒸气。
应急处理:如果不慎接触皮肤或眼睛,请立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。
储存条件:储存时应远离热源和火源,按照制造商提供的安全数据表(SDS)上的建议妥善存放。